巰嘌呤

中文名稱: 6-巰基嘌呤 

中文同義詞: 6-巰基嘌呤;6-巰嘌呤;樂疾寧;巰嘌呤;6-硫代嘌呤;樂疾疾寧;巰(基)嘌呤;6-氫硫基並 

英文名稱: 6-mercaptopurine 

英文同義詞: leukerin;1,7-dihydro-6h-purine-6-thione;7h-purine-6-thiol;7-mercapto-1,3,4,6-tetrazaindene;6-mercaptopurine;6-purinethiol;6-thiopurine;6-thioxopurine 

cas號: 50-44-2 

分子式: c5h4n4s 

分子量: 152.18 

einecs號: 200-037-4 

熔點(diǎn)  241-244°c 化學(xué)性質(zhì)  本品為黃色結(jié)晶性粉末；無臭，味微甜。在水和乙醇中微溶解，在*中幾乎不溶。在140℃失去結(jié)晶水。易溶于堿性水溶液，但不穩(wěn)定，緩慢水解，置空氣中光照會變成黑色?？扇苡诜兴?。mp313-314℃。 

用途  抗腫瘤藥。治療急、慢性白血病、絨毛膜上皮癌和惡性葡萄胎，對惡性淋巴病和多發(fā)性骨髓瘤也有療效。不良反應(yīng)主要有惡心、嘔吐、食欲降低，有時(shí)有腹瀉、口腔炎和口腔潰瘍。用藥期間應(yīng)嚴(yán)格檢查血象，并應(yīng)進(jìn)行肝功能檢查。肝、腎功能不良者應(yīng)減量慎用。與別嘌醇合用時(shí)，應(yīng)將別嘌醇減量至原劑量的25%-50%。 

用途  用于生化研究和抗腫瘤藥物。 

用途  該品為次黃嘌呤類干擾核合成的藥物，又稱抗代謝藥物。阻止核酸的合成，制止癌細(xì)胞分裂繁殖，甚至因dna合成受阻但蛋白質(zhì)合成并不停止，因而發(fā)生不平衡生長，使癌細(xì)胞死亡。巰嘌呤屬于周期特異性藥物，主要作用于s期，對g1期也有延緩作用；對體液免疫和細(xì)胞免疫也有抑制作用。主要用于白血病。本品也是一種生化試劑。小鼠腹腔注射ld50為157mg/kg。 

用途  用作抗腫瘤藥 

生產(chǎn)方法  由4，5-二氨基-6-羥基嘧啶（見1160）與甲酸環(huán)合6-羥基嘌呤（c5h4n4o），再與五硫化二磷經(jīng)置換反應(yīng)制得巰嘌呤。將4，5-二氨基-6-羥基嘧啶、甲酸加入反應(yīng)鍋中，攪拌加熱溶解，升溫回流4h，減壓回收甲酸至盡。加入氫氧化鈉溶液溶解，加活性炭脫色，過濾。濾液冷卻并用冰醋酸調(diào)節(jié)ph至6，放置后過濾出結(jié)晶，即6-羥基嘌呤。將6-羥基嘌噙和五硫化二磷加入吡啶中攪拌溶解，在118℃反應(yīng)4h，即生成巰嘌呤，經(jīng)后處理精制而得成品，收率近60%。 

生產(chǎn)方法  以次黃嘌呤和五硫化二磷為原料制得。 

生產(chǎn)方法  2-巰基-4-氨基-6-羥基嘧啶的制備 投料質(zhì)量比為氰乙酸乙酯：硫脲：乙醇鈉=1：0.75：3.75。無水乙醇和乙醇鈉在干燥的反應(yīng)器中攪拌加熱至76℃，加入硫脲，回流下滴加氰乙酸乙酯，加完后回流4h，冷卻至30℃。過濾，濾餅加3.5倍水溶解并用活性炭脫色，過濾，濾液加熱至90℃，滴加40%乙酸至ph4-5，冷卻過濾得產(chǎn)品。

氰乙酸乙酯[乙醇鈉，硫脲，無水乙醇]→[76℃, 4h; 90℃, ph4-5]2-巰基-4-氨基-6-羥基嘧啶

2-巰基-4，5-二氨基-6-羥基嘧啶的制備 投料質(zhì)量比為2-巰基-4-氨基-6-羥基嘧啶：鹽酸(體積)：硝酸：亞硝酸鈉：保險(xiǎn)粉=1：0.31：0.47：0.48：2.5。將2-巰基-6-氨基-6-羥基嘧啶加水溶解，加入鹽酸和硝酸，15℃滴加亞硝酸鈉，加完后在ph3-4條件下反應(yīng)2h，抽濾，濾餅水洗至中性，加入水中，冷至20℃以下加保險(xiǎn)粉，25℃以下反應(yīng)0.5h，35℃反應(yīng)2h，抽濾得產(chǎn)品。

2-硫基-4-氨基-6-羥基嘧啶[亞硝酸鈉，鹽酸，硝酸]→[2h, ph3-4]2-巰基-4-氨基-5-亞硝基-6-羥基嘧啶[連二亞硫酸鈉]→[<25℃, 0.5h; 35℃, 2h]2-巰基-4,5-二氨基-6-羥基嘧啶

4，5-二氨基-6-羥基嘧啶的制備 投料質(zhì)量比為2-巰基4，5-二氨基-6-羥基嘧啶：碳酸鈉：活性鎳：冰醋酸（體積）=1:0.75:1.5:1。將2-巰基-4，5-二氨基-6-羥基嘧啶和碳酸鈉及適量水加熱攪拌溶解，加入活性鎳90-98℃回流4h。過濾，冰醋酸調(diào)濾液ph至7.5，減壓濃縮后冷卻抽濾得產(chǎn)品。

2-巰基-4，5-二氨基-6-羥基嘧啶[碳酸鈉，鎳]→[90-98℃, 4h]4, 5-二氨基-6-羥基嘧啶

6-巰基嘌呤的制備 投料比為4，5-二氨基-6-羥基嘧啶(m)：甲酸(v)：吡啶(v)：五硫化二磷(m)=1：12：13：2.7。4，5-二氨基-6-羥基嘧啶和甲酸攪拌加熱溶解后回流4h，減壓回收甲酸，加6mol/l氫氧化鈉溶液溶解，脫色過濾，濾液冷至20℃后，冰醋酸調(diào)ph6，放置過夜，過濾，將濾餅和吡啶及五硫化二磷投入反應(yīng)器中加熱溶解，118℃反應(yīng)4h，減壓回收吡啶，冷卻，加水重結(jié)晶得粗品，粗晶用水重結(jié)晶得精品。

4，5-二氨基-6-羥基嘧啶[甲酸，4h]→[五硫化二磷，118℃, 4h]6-巰基嘌呤。