三苯基膦

三苯基膦為銠膦絡(luò)合催化劑的基礎(chǔ)原料，在國內(nèi)石油化工中有廣闊的用途。三苯基膦還應(yīng)用于醫(yī)藥工業(yè)、有機(jī)合成、分析等領(lǐng)域。三苯基膦還可作為染料工藝的增光劑、高分子聚合，彩色膠卷顯象的抗氧劑，聚環(huán)氧化的穩(wěn)定劑，還可作為分析試劑。

1.用于有機(jī)合成，聚合引發(fā)劑，抗菌素類藥物氯潔霉素的原料，有機(jī)微量分析測定磷的標(biāo)準(zhǔn)樣品。

2.制鈀、銥，銠，鎳等絡(luò)合物催化劑，Wfttig試劑，三苯膦二鹵化物脫氧（N-氧化吡啶，亞硝基苯，氫過氧化物），脫硫，脫溴試劑。使a-溴代硝基化合物生成腈。與脂肪重氮化合物反應(yīng)合成a-酮醛、β-酮酸脂。Beckmann重排。吡啶鈴鹽的脫季銨化。與溴碘、四氯(溴)化碳，N-溴化丁二烯亞胺等共用于一些合成。

3.三苯基膦是一種相當(dāng)常用的還原劑，在大多數(shù)情況下，反應(yīng)都是由生成三苯基膦氧化物 (一個(gè)熱力學(xué)有利的反應(yīng)) 驅(qū)動(dòng)的。另外，三苯基膦廣泛用作金屬催化劑的配體。

脫氧反應(yīng) 三苯基膦廣泛地應(yīng)用于過氧化氫或內(nèi)過氧化物的還原中，反應(yīng)與底物有關(guān)，可生成醇、羰基化合物或環(huán)氧化物。這類反應(yīng)的主要驅(qū)動(dòng)力是三苯基膦與相對較弱的O-O鍵 (188~209 kJ/mol) 能形成較強(qiáng)的P=O鍵。例如，利用三苯基膦可以還原分解臭氧化物、選擇性制備酮和醛 。

與疊氮化物的反應(yīng) 三苯基膦與有機(jī)疊氮化合物反應(yīng)生成亞氨基膦烷 。

亞氨基膦烷是一種較活潑的親核試劑，易與親電試劑反應(yīng)。如與醛和酮反應(yīng)生成亞胺和三苯基膦氧化物。這個(gè)反應(yīng)與Wittig反應(yīng)相似，稱作aza-Wittig反應(yīng)，這個(gè)反應(yīng)的驅(qū)動(dòng)力也是由于三苯基氧膦的生成

與有機(jī)硫化物的反應(yīng) 室溫下三苯基膦可以使環(huán)硫化合物轉(zhuǎn)化為烯烴 

脫鹵反應(yīng)α-溴代酮與三苯基膦反應(yīng)生成酮 (式5)

與有機(jī)環(huán)氧化物的反應(yīng) 在水和丙酮溶劑中回流，三苯基膦可以使環(huán)氧化合物在疊氮化鈉參與下轉(zhuǎn)化為環(huán)亞胺 (式6)。

取代吡咯的制備 苯胺、呋喃二酮與三苯基膦反應(yīng)生成1-苯基-2,5-吡咯二酮 

作金屬催化劑的配體 它作為配體與許多過渡金屬組成金屬催化劑，如Pd(PPh3)4就是一種重要的催化劑，常用于催化偶聯(lián)反應(yīng)的進(jìn)行，是構(gòu)建碳-碳鍵的一種重要方法，其特點(diǎn)是催化條件溫和。例如，在Pd(PPh3)4和Ag2O的共同作用下，苯硼酸與芳香鹵代烴直接反應(yīng)生成聯(lián)苯類化合物，該反應(yīng)的產(chǎn)率達(dá)到了90% (式8)。除了苯硼酸和鹵代物以外，鎂試劑、鋅試劑、錫試劑、硅化合物等均可作為偶聯(lián)反應(yīng)的底物。

4.廣泛用于醫(yī)藥、石化、涂料、橡膠等行業(yè)，用作催化劑、促進(jìn)劑、阻燃劑，也用作分析試劑。